元禄2年（1689）の春、松尾芭蕉は門人曾良を伴い江戸を出発しました。

山刀伐峠を越えて山寺を訪れたのは7月13日（新暦）の夕方頃。
麓の宿坊に荷物を預けた芭蕉は何者かに誘われるように山寺に登りました。
彼はそのときの様子を次のように書き記しました。

「岸をめぐり岩をはい這て仏閣を拝し、佳景寂寞（かけいじゃくまく）として心すみ行のみおぼゆ」

すっかり山寺に魅せられた芭蕉は
名句「閑かさや岩にしみ入る蝉の声」を詠み、
再び奥の細道を辿る旅に出たのです。

山寺芭蕉記念館は、芭蕉の奥の細道300年を記念して建てられたもので、館内には芭蕉の遺墨を中心に奥の細道関係資料、俳文学に関する資料を展示。映像コーナーでは芭蕉を解説する映画「奥の細道 百代の過客」「芭蕉の先達 漂泊の歌人 西行」を上映しています。